الهلجنة في الألكينات، شرح تفصيلي

نظرة عامة حول الألكينات وتفاعل الهلجنة

تُعد الألكينات مركبات غير مشبعة، وهي تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة على الأقل، وتتكون الرابطة المزدوجة الموجودة في الألكين من رابطة سيجما (σ) ورابطة باي (π)، ونظرًا لكون الرابطة بين الكربون والكربون ضعيفة نسبيًا، فهي تعتبر ذات تفاعليةٍ كبيرة، ويمكن كسرها بسهولة، كما يمكن إضافة الكواشف إلى الكربون، حيث يتم إضافة هذه الكواشف من خلال تكوين روابط مفردة للكربون في تفاعلات خاصة تسمى تفاعلات الإضافة (بالإنجليزية: Addition Reaction)، والتي تحول المادة المتفاعلة غير المشبعة إلى منتجٍ مشبع، حيث تتشكل روابط مفردة عند كسر الرابطة المزدوجة.^[١][٢]

تعرف الهلجنة (بالإنجليزية: Halogenation) بأنها أحد تفاعلات الإضافة، وهي تفاعل كيميائي يحدث بين مادة وهالوجين؛ والهالوجينات هي عناصر المجموعة السابعة عشر في الجدول الدوري، وفي تفاعل الهلجنة يتم دمج ذرة هالوجين واحدة أو أكثر في جزيئات المادة،^[٣] أما هلجنة الألكينات (بالإنجليزية: Halogenation of Alkenes) فتعرف بأنها أحد تفاعلات الإضافة التي يتم فيها دمج ذرة هالوجين واحدة أو أكثر مع إحدى جزئيات الألكينات.^[٤]

كيفية حدوث تفاعل الهلجنة في الألكينات

عندما يقترب جزيء الهالوجين المُحب للإلكترونات من إلكترونات باي (π) للرابطة المزدوجة الموجودة في الألكين، فإن الرابطة بين ذرات الهالوجين في الجزيء تصبح مستقطبة؛ ويحدث هذا الاستقطاب؛ لأن الإلكترونات الموجودة في رابطة باي (π) تصد إلكترونات جزيء الهالوجين (لأن كلاهما سالب الشحنة)، فعندما يقترب جزيء الهالوجين من الرابطة المزدوجة في الألكين؛ يصبح جزيء الهالوجين في حالة استقطاب، ويحدث الانقسام غير المتجانس لرابطة (الهالوجين-الهالوجين) في الجزيء، وتصبح إحدى ذرات الهالوجين موجبة الشحنة وتعمل ككهربائي، أما ذرة الهالوجين الأخرى، فتصبح سالبة الشحنة.^[٤][٥]

يكون تفاعل الإضافة انتقائيًا، ففي الخطوة الأولى من التفاعل يعمل الهالوجين موجب الشحنة ككهربائي، ويقترب من الرابطة المزدوجة للألكين، وتشكل ذرة الهالوجين المحبة للكهرباء هذه أيونًا دوريًا مع ذرتين من الكربون في رابطة باي لتشكيل وسيط، وفي الخطوة الثانية من التفاعل، يهاجم أيون الهاليد (الهالوجين مع الشحنة السالبة) إحدى ذرات الكربون من الجانب الخلفي للحلقة الموصلة تمامًا كما هو الحال في تفاعل ثنائي الجزيء المحب للنواة (SN2)، ويسمى هذا النوع من تفاعلات الإضافة بالتفاعل المضاد للإضافة؛ والمنتج الذي يتم الحصول عليه هو ثنائي الهاليد، ويشار إلى أن الهالوجينات المستخدمة بشكل شائع لتفاعل الإضافة هي الكلور (Cl) والبروم (Br).^[٤][٥]

تطبيقات عملية على الهلجنة في الألكينات

من التطبيقات المهمة للهلجنة في الألكينات؛ الكشف عن عدم التشبع في المركب، ويُعرف هذا الاختبار باختبار البروم، حيث يتميز البروم (Br) بلونه البني المحمر، ويتم عمل محلول البروم عن طريق إضافة البروم إلى الماء أو رابع كلوريد الكربون، وعند إضافة محلول البروم إلى أي ألكين (أو لنقل مركب غير مشبع)، يتم إضافة جزيء البروم عبر الرابطة المزدوجة لتكوين ثنائي الهاليدات المتجاورة، وهذا يؤدي إلى إزالة لون محلول البروم، ويتم استخدام إزالة اللون من محلول البروم كاختبار للكشف عن عدم التشبع في المركب.^[٤]