ما هي تفاعلات الاستبدال؟
تعرف تفاعلات الاستبدال (بالإنجليزية: Substitution Reactions) بأنها نوع من أنواع التفاعلات الكيميائية، وهي التفاعلات التي يتم فيها استبدال ذرة أو مجموعة من الذرات داخل الجزيء بذرات أو مجموعات مختلفة من الذرات، وتتضمن هذه التفاعلات عادةً مركبات عضوية، حيث تكون ذرات الكربون غالبًا هي النقطة المحورية لعملية الاستبدال، وتجدر الإشارة إلى أن تفاعلات الاستبدال تكون شائعة عادةً في الكيمياء العضوية.[١][٢][٣]
ما هي أنواع تفاعلات الاستبدال؟
يمكن أن تحدث تفاعلات الاستبدال الكيميائية بطرق مختلفة، ولكنها غالبًا ما يتم تصنيفها إلى فئتين رئيسيتين، وذلك كالآتي:[١][٢]
تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة
في تفاعلات الاستبدال المحبة للنواة (بالإنجليزية: Nucleophilic Substitution Reactions) يحل المُحب للنواة أو النيوكليوفيل (هو كاشف غني بالإلكترونات) محل المجموعة المغادرة (هي ذرة أو مجموعة ذرات تغادر مع زوج من الإلكترونات) في الجزيء، علمًا بأن الأمثلة الأكثر شيوعًا لتفاعلات الاستبدال المحبة للنواة هي تفاعلات SN1 وSN2.
تفاعل الاستبدال أحادي الجزيء النووي (SN1)
يحدث تفاعل الاستبدال أحادي الجزيء النووي (بالإنجليزية: Substitution Nucleophilic Unimolecular) والذي يرمز له بالرمز (SN1) على خطوتين، ففي الخطوة الأولى، تغادر المجموعة المغادرة لتشكل كاربوكاتيون وسيط (بالإنجليزية: carbocation intermediate)، وفي الخطوة الثانية، يهاجم النيوكليوفيل الكاتيون الكربوني، مما يؤدي إلى تكوين المنتج البديل.
تفاعل الاستبدال ثنائي الجزيء المحب للنواة (SN2)
يحدث تفاعل الاستبدال ثنائي الجزيء المحب للنواة (بالإنجليزية: Substitution Nucleophilic Bimolecular) والذي يرمز له بالرمز (SN2) بخطوة واحدة فقط، حيث يهاجم النيوكليوفيل المادة المتفاعلة الأصلية، بينما تغادر المجموعة المغادرة، مما يؤدي إلى حدوث استبدال متزامن، أي في اللحظة نفسها.
تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترون
في تفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترون (بالإنجليزية: Electrophilic Substitution Reactions)، يحل المحب للإلكترونات أو الالكتروفيل (نوع يعاني من نقص الإلكترون) محل ذرة هيدروجين أو مجموعة أخرى مرتبطة بمركب عطري، مثل حلقة البنزين عادةً، علمًا بأن المثال الأكثر شيوعًا لتفاعلات الاستبدال المحبة للإلكترون هو تفاعل الاستبدال العطري (بالإنجليزية: aromatic substitution reaction)، مثل تفاعلات الاستبدال العطري المحبة للإلكترون (EAS).
تفاعلات الاستبدال العطري المحبة للإلكترون (EAS)
في تفاعلات الاستبدال العطري المحبة للإلكترون (بالإنجليزية: Electrophilic Aromatic Substitution) والتي يرمز لها بالرمز (EAS)؛ يهاجم المحب للإلكترونات أو الالكتروفيل حلقة البنزين الغنية بالإلكترونات، مما يؤدي إلى استبدال ذرة الهيدروجين بالمحب للإلكترون.
ما هي أهمية تفاعلات الاستبدال في الكيمياء؟
تعتبر تفاعلات الاستبدال ضرورية جدًا في عملية تصنيع المركبات العضوية المختلفة، والتي يتم استخدامها عادةً في صناعة المستحضرات الصيدلانية والبتروكيماويات، وفي العديد من أنواع الصناعات الكيميائية الأخرى، علمًا بأن الآلية والشروط المحددة لتفاعل الاستبدال تعتمد بشكلٍ رئيسي على المواد المتفاعلة المعنية، وطبيعة النيوكليوفيل أو المحب للنواة، وظروف التفاعل (على سبيل المثال، درجة الحرارة، ونوع المذيب)، ويمكن أن تتأثر تفاعلات الاستبدال أيضًا بالإعاقة الفراغية والعوامل الإلكترونية وقطبية المذيبات.[١][٢]
المراجع
- ^ أ ب ت "Substitution Reaction", byjus, Retrieved 3/9/2023. Edited.
- ^ أ ب ت "27.2: Introduction to Substitution Reactions", chem.libretexts, Retrieved 3/9/2023. Edited.
- ↑ "substitution reaction", britannica, Retrieved 3/9/2023. Edited.
