شرح قاعدة هوكل في الكيمياء العضوية
في عام 1931م، اقترح الكيميائي والفيزيائي الألماني إريك هوكل قاعدة لتحديد ما إذا كانت الجزيئات الكيميائية الحلقية المستوية لها خصائص عطرية (بالإنجليزية: Aromatic)، وتنص هذه القاعدة على أنه إذا كان الجزيء الحلقي يحتوي على (4n + 2) من إلكترونات باي (π)، فإنه يكون عطريًا، حيث n= صفر، أو أي عدد صحيح موجب، وتعرف هذه القاعدة باسم قاعدة هوكل (بالإنجليزية: Hückel's rule).[١][٢]
ويمكن اعتبار المركبات الكيميائية العضوية عطرية، إذا كانت تحتوي على حلقة مستوية من ذرات الكربون مع روابط رنين (بالإنجليزية: Resonance)، وهو نوع من الروابط الوسيطة بين الرابطة المنفردة والمزدوجة تجعل المركب ذا استقرار كيميائي عالي (أي تفاعل منخفض)، كما يجب أن تحتوي هذه الجزيئات العطرية على عدد معين من إلكترونات باي π (وهي إلكترونات ذات روابط مزدوجة ثنائية، أو أزواج من الإلكترونات المنفردة)، ويتم تحديد عدد إلكترونات باي حسب قاعدة هوكل.[١][٢]
ماذا تعني 4n+2؟
تعد الصيغة (4n + 2) في قاعدة هوكل، تعبيرًا جبريًا عن سلسلة الأرقام 2، 6، 10، 14،... إلخ، حيث يمثل "n" عددًا طبيعيًا، ولا يعد سمة من سمات الجزيء، وعند تعويض قيم مختلفة لـ n في الصيغة 4n + 2 مثلًا نحصل على الآتي:[٣]
عندما تكون n = 0، نحصل على (4 × 0 + 2) = 2 من إلكترونات باي.
عندما تكون n = 1، نحصل على (4 × 1 + 2) = 6 من إلكترونات باي.
عندما تكون n = 2، نحصل على (4 × 2 + 2) = 10 من إلكترونات باي.
عندما تكون n = 3، نحصل على (4 × 3 + 2) = 14 من إلكترونات باي.
عندما تكون n = 4، نحصل على (4 × 4 + 2) = 18 من إلكترونات باي.
وعليه نستنتج أنه يمكن العثور على جزيئات عطرية تحتوي على 2 من إلكترونات باي، و6 إلكترونات باي، و10 إلكترونات باي، و14 إلكترون باي، و18 إلكترون باي، وما إلى ذلك، لكن لا يمكن العثور على جزيئات عطرية تحتوي على 0، 1، 3، 4، 5، 7، 9، 11، 12، 13، 15، 16، 17 وهكذا، من إلكترونات باي، لأن هذه الأرقام ليست ضمن السلسلة.[٣]
ما هي خصائص المركبات العطرية؟
تشترك جميع المركبات العطرية بعدة خصائص، ولمعرفة ما إذا كان المركب عطريًا أو غير عطري، يتم التحقق من هذه الخصائص، فإن لم تتوافر تلك الخصائص في المركب فمن المحتمل ألا يكون عطريًا، وهذه الخصائص هي:[٢]
- أن يكون المركب حلقيًا.
- أن يكون المركب مستوٍ (جميع الذرات في الجزيء تقع في نفس المستوى).
- أن يكون المركب مترافقًا (بالإنجليزية: Conjugated)، والمركبات المترافقة هي المركبات التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين أو أكثر من رابطة (الكربون-الكربون) يتم فصلهما بواسطة رابطة أحادية من (الكربون-الكربون).[٤]
- أن يحتوي المركب على 4n + 2 من إلكترونات باي.
أمثلة على قاعدة هوكل
فيما يأتي بعض الأمثلة التطبيقية على قاعدة هوكل:[٥]
حدد إذا كان مركب البنزين ذو الصيغة الكيميائية C6H6، مركبًا عطريًا أم لا؟
وفقًا لخصائص المركبات العطرية فإن مركب البنزين عبارة عن حلقة مستوية تحتوي على روابط رنين مترافقة، وتحتوي على 3 روابط ثنائية أي 6 إلكترونات باي، ووفقًا لقاعدة هوكل (4n +2 =6) فإن n=1، وهذا يعني أن حلقة البنزين تعد مركبًا عطريًا.
حدد إذا كان مركب النفثالين ذو الصيغة الكيميائية C10H8، مركبًا عطريًا أم لا؟
وفقًا لخصائص المركبات العطرية فإن مركب النفثالين عبارة عن حلقة مستوية تحتوي روابط رنين مترافقة، وتحتوي على 5 روابط ثنائية أي 10 إلكترونات باي، ووفقًا لقاعدة هوكل (4n +2 =10) فإن n=2، وهذا يعني أن حلقة النفثالين تعد مركبًا عطريًا.
حدد إذا كان مركب الأوكتاتترايين الحلقي ذو الصيغة الكيميائية C8H8، مركبًا عطريًا أم لا؟
وفقًا لخصائص المركبات العطرية فإن مركب الأوكتاتترايين الحلقي عبارة عن حلقة مستوية تحتوي روابط رنين مترافقة، لكنها تحتوي على 4 روابط ثنائية أي 8 إلكترونات باي فقط، ووفقًا لقاعدة هوكل (4n +2 =8) فإن n=1.5 أي ليست عددًا صحيحًا، وهذا يعني أن الأوكتاتترايين الحلقي لا يعد مركبًا عطريًا، لأن قاعدة هوكل لم تنطبق عليه.
حدد إذا كان مركب الفوران ذو الصيغة الكيميائية C4H4O، مركبًا عطريًا أم لا؟
وفقًا لخصائص المركبات العطرية فإن مركب الفوران عبارة عن حلقة مستوية تحتوي روابط رنين مترافقة، وتحتوي على 2 من الروابط الثنائية، أي 4 إلكترونات باي، كما تحتوي على زوج من إلكترونات الأكسجين المنفردة، ليصبح مجموع إلكترونات باي في المركب 4+ 2= 6، ووفقًا لقاعدة هوكل (4n +2 =6) فإن n=1، وهذا يعني أن حلقة الفوران تعد مركبًا عطريًا.
المراجع
- ^ أ ب "Antiaromatic molecule displays record electrical conductance", sciencedaily. Edited.
- ^ أ ب ت "Hückel's Rule", libretexts. Edited.
- ^ أ ب "Huckel’s Rule: What Does 4n 2 Mean", master organic chemistry. Edited.
- ↑ "Conjugated Compounds and Ultraviolet Spectroscopy", libretexts. Edited.
- ↑ "Huckel's Rule (4n 2 rule)", ucla college. Edited.
