تحضير كلوريد البنزويل

كلوريد البنزويل (بالإنجليزية: Benzoyl chloride) هو مركب كيميائي يظهر كسائل عديم اللون له رائحة نفاذة، كما يمكن تصنيفه كيميائياً على أنه كلوريد أسيل (بالإنجليزية: acyl chloride) أي أنه يتكون من البنزين المرتبط بمجموعة الأسل الوظيفية، حيث يتم استبدال إحدى ذرات الهيدروجين المتواجدة في مركب البنزين بمجموعة كلوريد الأسل، أما من ناحية الاستخدام، فهو يستخدم عادة في تصنيع المواد الكيميائية والأصباغ والعطور ومبيدات الأعشاب والمستحضرات الصيدلانية.[١]


ولتحضيره مخبرياً، يمكن اتباع الخطوات التالية:


تحذيرات مهمة قبل بدأ التحضير

يعتبر كلوريد البنزويل مادة عالية السمية، بالإضافة إلى أنه قد يكون له دور كعامل مسبب للسرطان،[١] لذلك يجب اتباع التحذيرات الآتية:[٢]

  • يجب ارتداء كمامة أثناء التحضير حيث ينتج عن هذا المركب دخان أو بخار يسبب تهيجاً في القصبات الهوائية.
  • ينصح بارتداء نظارات حماية أثناء التحضير، لتفادي تهيج العينين ببخار كلوريد البنزويل.
  • يجب ارتداء القفازات أثناء التحضير، يعود ذلك لكون كلوريد البنزويل مادة مسببة للتآكل للمعادن وحتى للأنسجة أيضاً.


المواد اللازمة لتحضير كلوريد البنزويل

تختلف المواد اللازمة لتحضير هذا المركب باختلاف الطريقة المتبعة، حيث تتعدد طرق التحضير المخبري لهذا المركب، ولكن بشكل عام، فإن المواد اللازمة هي ما يأتي:

  • الكلور أو مركبات الكلوريد مثل كلوريد الفوسفور، أو كلوريد الثيونيل، أو كلوريد الكاربونيل، حسب المتوفر.[٣]
  • أنابيب تقطير زجاجية.[٤]
  • بيكرات وقوارير زجاجية مدرجة لقياس الحجم.[٤]
  • مصدر حرارة.[٣]


طرق تحضير كلوريد البنزويل

توجد أكثر من طريقة لتحضير كلوريد البنزويك في المختبر، وفيما يلي عرض لبعض هذه الطرق:


  • يمكن تقطير حمض البنزويك مع خماسي كلوريد الفوسفور في خطوتين رئيسيتين وفقاً للمعادلة الآتية:[٣]

(C6H5COOH + PCI5 → C6H5COCl + POCl3 + HCI)

  • يمكن تقطير حمض البنزويك مع خماسي مع كلوريد الثيونيل وفقاً للمعادلة الآتية:[٣]

(C6H5COOH + SOCl2 → C6H5COCl + SO2 + HCI)

  • يتم إنتاجه أيضاً عن طريق تفاعل فريدل كرافتس من خلال كلوريد الكربونيل مع البنزين في وجود كلوريد الألومنيوم اللامائي وفقاً للمعادلة الآتية:[٣]

C6H6 + ClCOCl → C6H5COCl + HCI

  • يتم تصنيع كلوريد البنزويل تجارياً عن طريق إضافة الكلور إلى البنزالدهيد المغلي وفقاً للمعادلة الآتية:[٣]

C6H5CHO + Cl2 → C6H5COCl + HCI

  • يمكن تصنيع كلوريد البنزويل من البنزوتريكلوريد عن طريق التحلل المائي الجزئي في وجود H2SO4 أو FeCl3.[٢]


خصائص كلوريد البنزويل

لمركب كلوريد البنزويل العديد من الخصائص الكيميائية، ومن أهمها:

  • الصيغة الكيميائية: C7H5ClO.[٣]
  • درجة الغليان: 197.2 درجة مئوية، وهي درجة الحرارة التي يتحول عندها من الحالة السائلة إلى الحالة الغازية.[٣]
  • درجة الانصهار: -1 درجة مئوية، وهي درجة الحرارة التي يتحول عندها من الحالة الصلبة إلى الحالة السائلة.[٣]
  • الوزن الجزيئي: 140.57 جرام لكل مول.[٣]
  • الكثافة: 1.21 جراماً لكل سنتمتر مكعب.[٣]
  • أسماء أخرى: كلوريد كربونيل البنزين وحمض البنزويك.[١]
  • الحالة الفيزيائية عند درجة حرارة الغرفة: سائلة، ويظهر كسائل عديم اللون مائل إلى الأصفر.[١]

المراجع

  1. ^ أ ب ت ث "benzoyl-chloride", pubchem.ncbi.nlm.nih, Retrieved 20/9/2022. Edited.
  2. ^ أ ب "Benzoyl chloride Usage And Synthesis", chemicalbook, Retrieved 20/9/2022. Edited.
  3. ^ أ ب ت ث ج ح خ د ذ ر ز "benzoyl-chloride", byjus, Retrieved 20/9/2022. Edited.
  4. ^ أ ب "distillation-apparatus-kit", homesciencetools, Retrieved 20/9/2022. Edited.